2,4-diphenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazole | 1236140-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazole
• 英文别名: 1-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)piperidine；2,4-Diphenyl-5-piperidin-1-yl-1,3-oxazole
• CAS: 1236140-57-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: OKSDBAUMMNPYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazole 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2-phenyl-5-(piperidin-1-yl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-异氰基乙酰胺的酰亚胺化环化反应：有效地获得C2多样化的恶唑

  摘要：

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201403033
• 作为产物：
  描述：

  2-isocyano-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone 、 溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,4-diphenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-异氰基乙酰胺的酰亚胺化环化反应：有效地获得C2多样化的恶唑

  摘要：

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201403033

文献信息

• Preparation of Substituted Oxazoles by Ritter Reactions of α-Oxo Tosylates
  作者：Mark Taylor、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1055/s-0029-1218682

  日期：2010.5

  The Lewis acid catalyzed Ritter reaction of α-oxo tosylates with nitriles forms the basis of an efficient synthesis of oxazoles. Oxazoles with various substituents can be readily prepared from inexpensive starting materials. heterocycles - cyclizations - nitriles - carbocations - oxazoles - Ritter reaction

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应