1-(2-phenoxyethyl)-2-imidazoline | 128993-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-phenoxyethyl)-2-imidazoline
• 英文别名: 1-(2-phenoxyethyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 128993-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KAPLUYRPYJNLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenoxyethyl)-2-imidazoline 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-1-(2-phenoxyethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性炔烃半氢化反应的NHC配体

  摘要：

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590112
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(2-phenoxyethyl)-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸辅酶模型：咪唑啉作为亲核C 1转移试剂

  摘要：

  1-苄基-2-咪唑啉在C-2处去质子化并通过亚磺酰基取代序列（完成正式的C 1-转移）进行烷基化，而芳基化则通过不寻常的亚磺酰基硫离子-硫化物收缩途径进行

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88876-0

文献信息

• Coenzyme-inspired chemistry 1: the C-2 alkylation of 4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.040

  日期：2013.5

  Alkylation of 4,5-dihydroimidazoles at C-2 is accomplished using a double umpolung of the reactivity of that position, via sulfenylation of a nucleophilic C-2 lithio-species and substitution using an alkyl nucleophile. Arylation via unexpected sulfide contraction from the arylsulfenylation products has also been demonstrated. Taken with dihydroimidazole cleavage protocols, this constitutes a tetra

  使用该位置的反应性的双倍增强，通过亲核的C-2硫代物种的亚磺酰基化和使用烷基亲核试剂的取代，可实现该位置反应性的双倍提高，从而实现C-2上4,5-二氢咪唑的烷基化。还已经证明了来自芳基亚磺酰基化产物的意外的硫化物收缩引起的芳基化。采取二氢咪唑裂解方案，就构成了以四氢叶酸为灵感的C1转移方案。