Acetic acid (1R,2R,3R,7S)-1-hydroxymethyl-5-oxo-10-phenyl-4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-2-yl ester | 122594-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R,7S)-1-hydroxymethyl-5-oxo-10-phenyl-4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-2-yl ester
• 英文别名: Acetic acid (1R,2R,3R,7S)-1-hydroxymethyl-5-oxo-10-phenyl-4-oxa-tricyclo[4.3.1.0^3,7]dec-8-en-2-yl ester
• CAS: 122594-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FBZOKBQQTLFACH-ISKXMAOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R,7S)-1-hydroxymethyl-5-oxo-10-phenyl-4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-2-yl ester 、 苯甲酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (-)-(1R,2R,5R,6R,7R,10S)-6-acetoxy-5-<(benzoyloxy)methyl>-9-oxo-10-phenyl-8-oxatricyclo<4.3.1.0^2,7>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-zeylena from styrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a052
• 作为产物：
  描述：

  (-)(1R,2R,5R,6R,7R,10S)-6-acetoxy-9-oxo-10-phenyl-5-vinyl-8-oxatricyclo<4.3.1.02,7>dec-3-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.38h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R,7S)-1-hydroxymethyl-5-oxo-10-phenyl-4-oxa-tricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-zeylena from styrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a052