1,1-difluorododeca-1,2-diene | 1309571-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1-difluorododeca-1,2-diene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-1,2-dodecadiene
• CAS: 1309571-08-1
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂
• 分子量: 202.288
• InChiKey: GQOSPTSQRKJDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluorododeca-1,2-diene 、 乙基溴化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到3-fluorotetradeca-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铜催化偕二氟丙二烯的立体选择性脱氟烷基化或芳基化形成单氟丙二烯

  摘要：

  据报道，使用容易获得且廉价的格氏试剂或其他金属物质，通过铜催化的脱氟烷基化或偕二氟丙二烯的脱氟芳基化来形成单氟丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300869
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-iodododec-1-en-3-yl acetate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1,1-difluorododeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-0030-1258438

  日期：2011.3

  1,1-Difluoroallenes are synthesized in good yield via zinc-promoted 1,2-elimination of 3,3-difluoro-2-iodoallylic acetates, which are prepared by the reaction of aldehydes or ketones with 1-iodo-2,2-difluorovinyllithium, generated from commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane.

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。
• 一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113683481A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用。本发明以二氟联烯化合物和格氏试剂为原料，CuCl为催化剂，THF为反应溶剂，在N2氛围下搅拌进行偶联反应。反应结束后，0℃加入甲醇和饱和氯化铵淬灭反应，经过滤除去固体不溶物、干燥除水、再过滤得到粗产物，最后经由柱层析分离得到纯品。本发明使用廉价Cu作为C‑F键活化反应的催化剂，反应体系反应条件温和，实现了含氟联烯类化合物与格氏试剂的选择性的C‑F键烷基化及芳基化反应，为含氟化合物的进一步衍生化提供了新颖的中间体。
• Copper-Catalyzed Protoarylation of <i>gem</i>-Difluoroallenes
  作者：Wei Li、Cheng Wang、Mengdie Xiao、Li-Jie Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03995

  日期：2024.1.19

  A copper-catalyzed protoarylation of gem-difluoroallenes with aryl boronic esters has been developed, enabling highly regioselective synthesis of gem-difluoroalkenes in high yields. The mild reaction conditions allow for a variety of functional groups to be tolerated, and the reaction can be extended to protoalkenylation of gem-difluoroallenes. The synthetic utility of this method has been demonstrated

  开发了一种铜催化偕二氟丙烯与芳基硼酸酯的原芳基化反应，能够以高产率高度区域选择性合成偕二氟烯烃。温和的反应条件允许多种官能团的耐受，并且该反应可以扩展到偕二氟丙二烯的原烯基化。该方法的合成效用已在克级操作以及使用手性二齿膦配体和铜催化剂以中等对映选择性合成带有γ-碳立构中心的手性偕二氟烯烃中得到证明。
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

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