(2R,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene | 1302981-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1302981-79-8
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₆
• 分子量: 517.706
• InChiKey: MTESITWMLWYRIO-DKNDGECXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 抗氧剂300 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 5%-palladium/activated carbon 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R,4aR,5S,7R,8R,8aR)-5,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,7-dimethyl-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对奥沙芬净的研究。区域选择性酮-烯醇互变异构的合成难题

  摘要：

  研究已经发展了立体控制的途径，用于合成奥沙芬净。所述的阐述反式-融合产物IMDA 4导致顺式-二醇15，其产生的α-hydroxyenone 19在氧化时。对模型系统的计算研究表明，显示为19的酮-烯醇互变异构体比天然产物1表示的酮-烯醇互变异构体的能量更高。19的反应性不允许轻度异构化，随后脱保护生成1。这些发现提出了有关奥芬净及其相关天然产物的合成和生物活性的新问题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03464
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2R,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene 、
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃分子内 Diels-Alder 反应用于立体控制合成反式十氢化萘环系统的研究

  摘要：

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.012