(S)-3-Methyl-2-[((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester | 188753-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-[((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbonyl]amino]butanoate
• CAS: 188753-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈
• 分子量: 387.43
• InChiKey: PUQOXXZCTVBWGD-ZKNXGJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronosyl chloride 、 DL-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-Methyl-2-[((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester 、 (S)-3-Methyl-2-[((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸衍生物，VIII。N-（D-半乳糖醛酸酰基）氨基酸和二肽的合成† ‡

  摘要：

  已经合成了酰胺连接至氨基酸或二肽的D-半乳糖醛酸衍生物。当糖醛酸残基被异亚丙基和乙酰基保护或呈吡喃糖苷形式时，这些糖缀合物表现出稳定性。通过EDCI / HOBt偶联方法可以最好地实现酰胺或肽键的形成。使用1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖醛糖基氯化物2的另一种方法仅提供了适量的缀合物。本文还讨论了使用NMR光谱法检测氨基酸部分的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970416

文献信息

• Galacturonic Acid Derivatives, VIII. Synthesis ofN-(D-Galacturonoyl) Amino Acids and Dipeptides
  作者：Christian Vogel、Udo Jeschke、Sven Kramer、Andrej-Jakob Ott

  DOI：10.1002/jlac.199719970416

  日期：1997.4

  D-Galacturonic acid derivatives, amide-linked to amino acids or dipeptides, have been synthesized. These glycoconjugates exhibit stability when the uronic acid residue is protected with isopropylidene and acetyl groups or is in its pyranoside form. The formation of the amide or peptide linkages was best achieved by the EDCI/HOBt coupling method; an alternative method employing the 1,2;3,4-di-O-iso

  已经合成了酰胺连接至氨基酸或二肽的D-半乳糖醛酸衍生物。当糖醛酸残基被异亚丙基和乙酰基保护或呈吡喃糖苷形式时，这些糖缀合物表现出稳定性。通过EDCI / HOBt偶联方法可以最好地实现酰胺或肽键的形成。使用1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖醛糖基氯化物2的另一种方法仅提供了适量的缀合物。本文还讨论了使用NMR光谱法检测氨基酸部分的外消旋化。