octan-2-yl 3-phenylpropiolate | 59078-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octan-2-yl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: phenyl-propiolic acid-(1-methyl-heptyl ester)；Phenyl-propiolsaeure-(1-methyl-heptylester)；Phenylpropiolsaeure-2-octylester；Octan-2-yl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 59078-33-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: NSMLNMVPQZIBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octan-2-yl 3-phenylpropiolate 生成 octan-2-yl (1S,4S)-1,4,5,6-tetramethyl-3-phenylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DOPPER J. H.; GREIJDANUS B.; OUDMAN D.; WYNBERG H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1975, NO 24, 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 、 苯丙炔酸 在 盐酸 作用下， 生成 octan-2-yl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Pickard; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 55,71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。
• Hilditch, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 228
  作者：Hilditch

  DOI：——

  日期：——