(-)-(3aR,4R,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6a-<(4-methoxy)phenyloxymethyl>3-(E)-(2-propylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one | 162681-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(3aR,4R,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6a-<(4-methoxy)phenyloxymethyl>3-(E)-(2-propylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: (3E,3aR,4R,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-prop-2-enylidene-3a,4-dihydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 162681-62-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: GXSPFHRTRZFIGN-BMZVZSGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6a-<(4-methoxy)phenyloxymethyl>3-(E)-(2-propylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(-)-(1S,4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-<(1E)-1-(hydroxymethyl)-1,3-butadienyl>-1-<(4-methoxy)phenyloxymethyl>-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Didemnenones C and D.

  摘要：

  从具有光学活性的 (+)-Corey 内酯醇 (5) 中实现了标题化合物的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.147
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6a-<(4-methoxy)phenyloxymethyl>3-(Z)-(2-propylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one 在 2-丙硫醇,锂盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(-)-(3aR,4R,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6a-<(4-methoxy)phenyloxymethyl>3-(E)-(2-propylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Didemnenones C and D.

  摘要：

  从具有光学活性的 (+)-Corey 内酯醇 (5) 中实现了标题化合物的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.147