O-ethylcoprine | 58939-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-ethylcoprine
• 英文别名: N-(1-Ethoxy-cyclopropyl)-L-glutaminsaeure；(2S)-2-amino-5-[(1-ethoxycyclopropyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 58939-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: SFNQJWJWMMWOHM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 O-ethylcoprine
  参考文献：
  名称：

  科林和邻乙基吗啡的新合成

  摘要：

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750411

文献信息

• A New Synthesis of Coprine andO-Ethylcoprine
  作者：Thomas Kienzler、Peter Strazewski、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19920750411

  日期：1992.6.24

  Coprine (1), a toxine of the mushroom Coprinus atramentarius, was synthesized starting from the 2-amino and 1-carboxy-protected L-glutamic acids 4 and 12. Compound 4 was first decarboxylated by a radical chain reaction to bromide 5 which underwent ring closure to cyclopropanecarboxylate 6 on treatment with NaH (Scheme 1). Subsequent oxidative electrolysis of 7 to form tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。