2-[6,11-Diphenyl-12-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]tetracen-5-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane | 1369589-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-[6,11-Diphenyl-12-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]tetracen-5-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: 2-[6,11-diphenyl-12-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]tetracen-5-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1369589-98-9
• 化学式: C₅₂H₆₀Si₂
• 分子量: 741.219
• InChiKey: OQKPCBNWMRQSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.62
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,11-diphenyl-5,12-naphthacenequinone 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以17%的产率得到2-[6,11-Diphenyl-12-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]tetracen-5-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Structure, photophysics, and photooxidation of crowded diethynyltetracenes

  摘要：

  本文描述了一类先前未报道的空间拥挤并四苯衍生物，它们同时具有苯基和乙炔基取代基。并四苯核心上方和下方的空间拥挤防止了并苯的扩展 π 系统之间的重叠。取代效应导致这些四取代并四苯的吸光度和荧光光谱从二取代衍生物或红荧烯红移，使得它们具有与二芳基并五苯相似的光谱，但具有更高的荧光量子产率和更高的光稳定性。这些新分子还与 1O2 发生环加成反应，产生内过氧化物的区域异构混合物，并且与较长的并苯相比，乙炔基取代基仅对光氧化表现出适度的稳定作用。乙炔化并四苯也表现出光致变色性，其内过氧化物在室温下在黑暗中发生环化反应以产生并苯起始材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm16173g

文献信息

• Structure, photophysics, and photooxidation of crowded diethynyltetracenes
  作者：Jingjing Zhang、Syena Sarrafpour、Terry E. Haas、Peter Müller、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c2jm16173g

  日期：——

  This paper describes a previously unreported class of sterically crowded tetracene derivatives that have both phenyl and ethynyl substituents. The steric crowding above and below the tetracene core prevents overlap between the extended π-systems of the acenes. Substituent effects cause these tetra-substituted tetracenes to have absorbance and fluorescence spectra red shifted from either disubstituted derivatives or rubrenes, such that they have spectra similar to diarylpentacenes, but with higher quantum yields of fluorescence and greater photostability. These new molecules also undergo cycloaddition reactions with 1O2, giving regioisomeric mixtures of endoperoxides, and in contrast to longer acenes, the ethynyl substituents show only a modest stabilizing effect to photooxidation. Ethynylated tetracenes also exhibited photochromism, with their endoperoxides undergoing cycloreversion to yield the acene starting material at room temperature in the dark.

  本文描述了一类先前未报道的空间拥挤并四苯衍生物，它们同时具有苯基和乙炔基取代基。并四苯核心上方和下方的空间拥挤防止了并苯的扩展 π 系统之间的重叠。取代效应导致这些四取代并四苯的吸光度和荧光光谱从二取代衍生物或红荧烯红移，使得它们具有与二芳基并五苯相似的光谱，但具有更高的荧光量子产率和更高的光稳定性。这些新分子还与 1O2 发生环加成反应，产生内过氧化物的区域异构混合物，并且与较长的并苯相比，乙炔基取代基仅对光氧化表现出适度的稳定作用。乙炔化并四苯也表现出光致变色性，其内过氧化物在室温下在黑暗中发生环化反应以产生并苯起始材料。