(-)-(3R,9aR)-3-(pyrazin-2-ylmethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1310343-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,9aR)-3-(pyrazin-2-ylmethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1310343-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: ZEFBDZPXBNSTEF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)hex-5-en-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-(3R,9aR)-3-(pyrazin-2-ylmethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 、 (+/-)-(3RS,9aSR)-3-(pyrazin-2-ylmethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b