3-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1-phenylurea | 220640-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1-phenylurea
• 英文别名: ethyl 4-[N-[[3-tert-butyl-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]carbamoyl]anilino]butanoate
• CAS: 220640-19-7
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆
• 分子量: 472.582
• InChiKey: WOKRVJXVNUEBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1-phenylurea 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 {2-[3-phenyl-3-(3-diethylaminocarbonylpropyl)ureido]-4-methoxy-6-tert-butylphenoxy}methoxymethane
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 3-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5