[(1S,2R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 186658-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 186658-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: QOGDJNZWRYUFQH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-L-allo-isoleucinal
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮 γ-氨基酯合成四取代对称吡嗪：肽自二聚化的温和策略

  摘要：

  报道了通过 β-酮基 γ-氨基酯的简单空气氧化轻松合成高度对称的四取代吡嗪。通过使用各种氨基酸侧链官能团和肽来检查反应范围。β-酮基γ-氨基酯温和有效地转化为吡嗪类化合物可以作为一种有吸引力的肽自二聚化策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403237
• 作为产物：
  描述：

  boc-L-别异亮氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S,2R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides

  摘要：

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05732d

文献信息

• Design and synthesis of a novel class of furan-based molecules as potential 20S proteasome inhibitors
  作者：Yiqiu Fu、Bo Xu、Xiaomin Zou、Chao Ma、Xiaoming Yang、Ke Mou、Gang Fu、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.020

  日期：2007.2

  A novel class of furan-based compounds as potential 20S proteasome inhibitors have been designed and synthesized, among which nine compounds are peptide derivatives and six molecules are statine peptidomimetics. The C-terminal furanyl moiety was introduced to target molecules as furan-based amino acids. All the compounds were obtained steadily with moderate to high yield. Compound 12 was a selective

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。
• Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.
  作者：Yoshio OKADA、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2259

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone ring-containing natural products, flavocol, deoxymuta-aspergillic acid and finally optically active deoxyaspergillic acid, were easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from dipeptidyl aldehyde hydrochlorides. The absolute configuration of natural deoxyaspergillic acid was synthetically determined as S.

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。
• Total synthesis of optically active deoxyaspergillic acid from dipeptidyl aldehyde
  作者：Yoshio Okada、Hiroaki Taguchi、Toshio Yokoi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00267-5

  日期：1996.3

  Optically active deoxyaspergillic acid was easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from l-leucyl-l-isoleucine aldehyde hydrochloride (H-l-Leu-l-Ile-H·HCl).

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25