6-methyl-2,2-diphenyl-2H-chromene | 1397746-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-2,2-diphenyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-Methyl-2,2-diphenylchromene
• CAS: 1397746-29-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: NMJYFEMGYIVHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-en-1-yl)-4-methylphenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以292 mg的产率得到6-methyl-2,2-diphenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• An efficient and simple method for synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by condensation of a phenol with a 1,1-disubstituted propargyl alcohol using BF3·Et2O as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kondal Reddy Godala、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.077

  日期：2012.9

  An efficient and simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by one-step cyclocondensation of a phenol with a variety of 1,1-disubstituted propargyl alcohols using BF3·Et2O as the catalyst is described.

  描述了一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与多种1,1-二取代的炔丙基醇的一步式环缩合反应合成2,2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法。
• Facile access to 2,2-diaryl 2<i>H</i>-chromenes through a palladium-catalyzed cascade reaction of <i>ortho</i>-vinyl bromobenzenes with <i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/d0ob00978d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of ortho-vinyl bromobenzenes with N-tosylhydrazones has been developed, which provides a facile approach to 2,2-disubstituted 2H-chromenes. The migration of palladium from the aryl to vinyl position is crucial, as the in situ produced vinyl palladium intermediate could further react with diazo compounds to generate the reactive species for the sequential annulation

  已经开发了钯催化的邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的级联反应，这为2，2-二取代的2 H-苯甲基提供了一种简便的方法。钯从芳基到乙烯基位置的迁移是至关重要的，因为原位生产的乙烯基钯中间体可能进一步与重氮化合物反应生成反应性物质，以进行顺序环化。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。