dimethyl 2-(5-methoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1242167-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(5-methoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[5-methoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-[[5-methoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1242167-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: OEGWHAAKHSAONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-methoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-acetyl-5-methoxybenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成反应合成（±）-丁香酚A

  摘要：

  天然产物（±）-bruguierol A的总合成分10步完成，总收率16.8％。该天然产物中嵌入的独特的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心骨架是通过新的Sc（OTf）3催化的环丙烷的分子内[3 + 2]环加成环而构建的，该环丙烷是最近在该实验室开发的。这种一般的合成策略可以潜在地应用于多种结构相关的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.057
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 2-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到dimethyl 2-(5-methoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成反应合成（±）-丁香酚A

  摘要：

  天然产物（±）-bruguierol A的总合成分10步完成，总收率16.8％。该天然产物中嵌入的独特的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心骨架是通过新的Sc（OTf）3催化的环丙烷的分子内[3 + 2]环加成环而构建的，该环丙烷是最近在该实验室开发的。这种一般的合成策略可以潜在地应用于多种结构相关的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.057

文献信息

• Total synthesis of (±)-bruguierol A via an intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1-diester
  作者：Bao Hu、Siyang Xing、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.057

  日期：2010.7

  Total synthesis of natural product (±)-bruguierol A was accomplished in 10-steps and with an overall 16.8% yield. The embedded unique 8-oxabicyclo[3.2.1]octane core skeleton in this natural product was constructed via a novel Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane, which was developed recently in this laboratory. This general synthetic strategy can be potentially applied

  天然产物（±）-bruguierol A的总合成分10步完成，总收率16.8％。该天然产物中嵌入的独特的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心骨架是通过新的Sc（OTf）3催化的环丙烷的分子内[3 + 2]环加成环而构建的，该环丙烷是最近在该实验室开发的。这种一般的合成策略可以潜在地应用于多种结构相关的天然产物的合成。