(6R,9R)-penicillenol A1 | 1266589-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (6R,9R)-penicillenol A1
• 英文别名: (3Z,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1266589-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: KWUIFAHSOVLDLQ-FRJCPMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以78%的产率得到(6R,9R)-penicillenol A1
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid

  摘要：

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259045

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Jolanta Wierzejska、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1259045

  日期：2010.12

  The first stereoselective synthesis of penicillenol A1 has been accomplished in nine steps from l-threonine. The 3-acyltetramic acid core of penicillenol A1 was constructed by successful O- to C-acyl rearrangement.

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。