[4S,3(1S)]-3-(1-hydroxymethyl-allyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one | 660390-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [4S,3(1S)]-3-(1-hydroxymethyl-allyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-ethenyl-3-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 660390-94-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: BGDYJWGEHZTGBF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S,3(1S)]-3-(1-hydroxymethyl-allyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 1,1,1-三氟丙酮 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-5-{(5S,7S)-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl}-1-hydroxy-pentyl]-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基环氧化物的DYKAT：对映选择性的全合成和（+）-Broussonetine G的构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352857
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 (4S)-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₆₄H₅₄N₂O₂P₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4S,3(1S)]-3-(1-hydroxymethyl-allyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of 1-C-alkyl-l-arabinoiminofuranoses, a novel class of α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 1-C-alkyl-L-arabinoiminofuranoses 1 was achieved by asymmetric allylic alkylation (AAA), ring closing metathesis (RCM), and Negishi cross coupling as key reactions. Some of the prepared compounds showed potent inhibitory activities towards intestinal maltase, with IC50 values comparable to those of commercial drugs such as acarbose, voglibose, and miglitol, which are used in the treatment of type 2 diabetes. Among them, the inhibitory activity (IC50 = 0.032 mu M) towards intestinal sucrase of 1c was quite strong compared to the above commercial drugs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.112

文献信息

• Palladium-Catalyzed DYKAT of Butadiene Monoepoxide: Enantioselective Total Synthesis of (+)-DMDP, (−)-Bulgecinine, and (+)-Broussonetine G
  作者：Barry M. Trost、Daniel B. Horne、Michael J. Woltering

  DOI：10.1002/chem.200600202

  日期：2006.8.25

  butadiene monoxide allows for the expedient synthesis of trans- and cis-2,5-dihydropyrroles. The versatility of these chiral synthons towards the synthesis of a wide variety of iminosugar natural products was demonstrated with the short and high yielding asymmetric syntheses of (+)-DMDP, and (-)-bulgecinine. In addition, the first total synthesis of (+)-broussonetine G, a potent glycosidase inhibitor, is described

  胺与两当量一氧化丁二烯的钯催化的不对称烯丙基烷基化反应可方便地合成反式和顺式-2,5-二氢吡咯。这些手性合成子对多种亚氨基糖天然产物合成的多功能性通过（+）-DMDP和（-）-bulgecinine的短而高产率的不对称合成得到了证明。另外，描述了一种有效的糖苷酶抑制剂（+）-布洛涅汀G的第一个全合成，以及其相对和绝对立体化学构型的分配。