trans-2-iodocyclopentyl 2-butynoate | 115376-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-iodocyclopentyl 2-butynoate
• CAS: 115376-99-3
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: WHIVYLJFEGRCOP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-iodocyclopentyl 2-butynoate 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-methylethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘亚乙烯基内酯的合成。碘乙炔酸酯的自由基环化

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，丙酸加成到烯烃中，得到碘炔基酯。在用过氧化二苯甲酰处理后，将它们环化以产生（E）-碘亚乙烯基丁内酯。随后通过碘取代而与二甲基二甲基碳酸锂进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85342-5
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 环戊烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到trans-2-iodocyclopentyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  由烯烃合成碘亚烷基内酯

  摘要：

  在碘鎓离子源的存在下，通过添加炔酸，烯烃容易地转化为碘炔属酯。过氧化二苯甲酰引起的随后的自由基环化导致（E）-碘亚烷基丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85740-9

文献信息

• Photoisomerisation of (E)-iodoalkylidene lactones a route to (Z)-iodoalkylidene Lactones
  作者：Gerald Haaima、Lyall R. Hanton、Mary-Jeanne Lynch、Simon D. Mawson、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85076-6

  日期：1994.2

  Photochemically induced free-radical cyclisation of iodo acetylenic esters provides low yields of mixtures from which both (E)- and (Z)- iodoalkylidene lactones may be isolated. However, photoisomerisation of (E)-iodolkylidene lactones, which have previously been obtained in good yields by dibenzoyl peroxide induced cyclisation of iodo acetylenic esters, provides (E)/(Z)-mixtures from which the previously

  碘乙炔酸酯的光化学诱导的自由基环化提供了低产率的混合物，从中可以分离出（E）-和（Z）-碘亚烷基内酯。然而，先前通过过氧化二苯甲酰诱导的碘炔属酯的环化而以高收率获得的（E）-碘亚烷基内酯的光异构化提供了（E）/（Z）-混合物，从该混合物可以得到先前不可获得的（Z）-异构体。通过色谱法分离。还报道了IR，UV和NMR光谱数据的收集，所有这些提供了与碘亚烷基内酯的立体化学有关的有用信息。还包括三甲基甲硅烷基碘亚甲基内酯的（E）-和（Z）-异构体的晶体结构的比较。