3-ethoxy-4,5-dimethyl-2-p-tolyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 1185344-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethoxy-4,5-dimethyl-2-p-tolyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-Ethoxy-2,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole；4-ethoxy-2,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1185344-10-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: CWHFNTBWOJZFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-ethoxy-3-methyl-1-p-tolylpenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3-ethoxy-4,5-dimethyl-2-p-tolyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR-Promoted Synthesis of Alkoxydienyl Amines: An Entry to 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  A stereoselective approach to the synthesis of (E)-alkoxydienylamines (2) is described, starting from alpha,beta-unsaturated acetals (1) and aryl imines, under superbasic conditions. These can be readily converted into alpha-arylglycine derivatives (3) by mild acidic hydrolysis or, in turn, cyclized under oxidative conditions in the presence of a Pd catalyst to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles (4).

  DOI：

  10.1021/ol9015018

文献信息

• LIC-KOR-Promoted Synthesis of Alkoxydienyl Amines: An Entry to 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：Marco Blangetti、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Silvia Tabasso、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/ol9015018

  日期：2009.9.3

  A stereoselective approach to the synthesis of (E)-alkoxydienylamines (2) is described, starting from alpha,beta-unsaturated acetals (1) and aryl imines, under superbasic conditions. These can be readily converted into alpha-arylglycine derivatives (3) by mild acidic hydrolysis or, in turn, cyclized under oxidative conditions in the presence of a Pd catalyst to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles (4).