O-benzyl-2-trifluoroacetamido-4-(1,2-dideoxy-3,5-O-ditoluoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-phenol | 307003-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-2-trifluoroacetamido-4-(1,2-dideoxy-3,5-O-ditoluoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-phenol
• CAS: 307003-22-1
• 化学式: C₃₆H₃₂F₃NO₇
• 分子量: 647.648
• InChiKey: MRZPUGJXFHMMNL-YKILCQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-2-trifluoroacetamido-4-(1,2-dideoxy-3,5-O-ditoluoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.2h， 生成 2-amino-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide 在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 O-benzyl-2-trifluoroacetamido-4-(1,2-dideoxy-3,5-O-ditoluoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4