(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[4-[4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butyl]triazol-1-yl]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1219142-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[4-[4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butyl]triazol-1-yl]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1219142-20-7
• 化学式: C₂₃H₃₇N₅O₁₄
• 分子量: 607.572
• InChiKey: PTXVALKNGUCRSJ-JXGZDRRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[4-[4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butyl]triazol-1-yl]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469

文献信息

• Synthesis and Affinity Evaluation of a Small Library of Bidentate Cholera Toxin Ligands: Towards Nonhydrolyzable Ganglioside Mimics
  作者：Pavel Cheshev、Laura Morelli、Marco Marchesi、Črtomir Podlipnik、Maria Bergström、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.200902469

  日期：2010.2.8

  further derivatization that can be used for conjugation with polyvalent aglycons. Their affinity towards cholera toxin was assessed by weak affinity chromatography, which allowed a systematic evaluation and selection of the best candidates. Affinity could be enhanced up to one or two orders of magnitude over the affinity of the individual pharmacophoric sugar residues.

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。