2-(2-fluorophenyl)-5-phenylnicotinonitrile | 1213704-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-5-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-5-phenylpyridine-3-carbonitrile；2-(2-fluorophenyl)-5-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1213704-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂
• 分子量: 274.297
• InChiKey: PRHWHMRLBAYFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-5-phenylnicotinonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到3-phenylbenzo[h]-1,6-naphthyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-氟苯基）-3-氰基吡啶的区域选择性官能化及其环化成苯并[ h ] -1,6-萘啶

  摘要：

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.017
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-氟苯基）-3-氰基吡啶的区域选择性官能化及其环化成苯并[ h ] -1,6-萘啶

  摘要：

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.017

文献信息

• Regioselective functionalization of 2-(2′-fluorophenyl)-3-cyanopyridine and its cyclization to benzo[h]-1,6-naphthyridines
  作者：Thomas Cailly、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.017

  日期：2010.2

  Benzo[h]-1,6-naphthyridines and 5-ones, selectively functionalized at C-2, C-3, C-5 and C-10, were obtained by alkyllithium-, lithium amide- or potassium hydroxide-induced anionic cyclization of 3-cyano-2-(2-fluorophenyl)pyridine, which was functionalized regioselectively at positions 4, 5, 6, and 6′.

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。