methyl (2R,3S)-3-amino-2-methoxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate | 1228078-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-amino-2-methoxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-amino-2-methoxy-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoate
• CAS: 1228078-96-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: YQABOFGMFQTSGA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N-methyl-D-tryptophan 、 methyl (2R,3S)-3-amino-2-methoxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-N'-((1S,2R)-2,3-dimethoxy-3-oxo-1-{4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propyl)-N-methyl-D-tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methoxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl (2R,3S)-3-amino-2-methoxy-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500