2-(hydroxyiminomethyl)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)amide | 1009602-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(hydroxyiminomethyl)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)amide
• 英文别名: 2-(Hydroxyiminomethy)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)amide；N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2-(hydroxyiminomethyl)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1009602-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₅O₃
• 分子量: 380.19
• InChiKey: DYIJDJQBOLVHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyiminomethyl)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)amide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-cyano-N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 6: Design, synthesis, and structure–activity relationships of PDE4-inhibitory pyrazolo[1,5-a]pyridines with anti-inflammatory activity

  摘要：

  We previously identified KCA-1490 [(-)-6-(7-methoxy-2-trifluoromethyl-pyrazolo[1,5-alpha] pyridin-4-yl)-5- methyl-4,5-dihydro-3-(2H)-pyridazinone], a dual PDE3/4 inhibitor. In the present study, we found highly potent selective PDE4 inhibitors derived from the structure of KCA-1490. Among them, N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-7-methoxy-2-(trifluoromethyl) pyrazolo[1,5-alpha] pyridine-4-carboxamide (2 alpha) had good anti-inflammatory effects in an animal model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.069
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二氯吡啶-4-基)-2-甲酰基-7-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-4-甲酰胺 、 sodium acetate 、 盐酸羟胺 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain the target product (99.1 mg) (的产率得到2-(hydroxyiminomethyl)-7-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-4-carboxylic acid (3,5-dichloropyridin-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridine carboxamide derivative and phosphodiesterase (pde) inhibitor containing the same

  摘要：

  提供了一种新型的吡唑吡啶羧酰胺衍生物，其可用作具有磷酸二酯酶抑制活性的药物。该吡唑吡啶羧酰胺衍生物由以下通式（1）表示：（例如：2-乙基-7-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-4-羧酸（3,5-二氯吡啶-4-基）酰胺）。

  公开号：

  US20100056791A1

文献信息

• EP2058310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——