(3S,3aR,4S,7R,7aS)-7-dodecyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-1-oxo-7a-((E)-tetradec-1-en-1-yl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-5-carboxylic acid | 1609642-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,3aR,4S,7R,7aS)-7-dodecyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-1-oxo-7a-((E)-tetradec-1-en-1-yl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 1609642-90-1
• 化学式: C₃₈H₆₆O₅
• 分子量: 602.939
• InChiKey: XVTDIMMTNDWCMA-LHADRWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4S,7R,7aS)-7-dodecyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-1-oxo-7a-((E)-tetradec-1-en-1-yl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-5-carboxylic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以34 mg的产率得到(3S,3aR,4S,7R,7aS)-4-acetyl-7-dodecyl-3-methyl-1-oxo-7a-((E)-tetradec-1-en-1-yl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of paracaseolide A analogues as selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列结构相关的天然产物 Paracaseolide A 类似物，并将其鉴定为强效 PTP1B 抑制剂。在这些类似物中，化合物 10 尤其显示出更强的 PTP1B 酶抑制活性、对 PTP1B 而非 TC-PTP 的高选择性以及更好的细胞效应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00214h
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,3aR,4S,7R,7aS)-7-dodecyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-1-oxo-7a-((E)-tetradec-1-en-1-yl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of paracaseolide A analogues as selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列结构相关的天然产物 Paracaseolide A 类似物，并将其鉴定为强效 PTP1B 抑制剂。在这些类似物中，化合物 10 尤其显示出更强的 PTP1B 酶抑制活性、对 PTP1B 而非 TC-PTP 的高选择性以及更好的细胞效应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00214h