4-(4-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1427026-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1427026-25-2
• 化学式: C₉H₈FN₃O₂S
• 分子量: 241.246
• InChiKey: CSCHKZBRTBKJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₆H₁₇ClFNO₃S
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基1,2,3-三唑和9-BBN-H生成的硼氮杂烯醇盐的选择性氮杂氮杂醇醛缩合反应

  摘要：

  据报道，由N-磺酰基-1，2，3-三唑和9-BBN-H生成的氮杂硼氮硼酸酯的顺-选择性氮杂羟醛反应。它为从末端炔烃开始具有连续立体中心的1,3-氨基醇的立体选择性构建提供了一个顺序的一锅法程序。

  DOI：

  10.1002/anie.201603270
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）通过1,3,5-三恶烷的扩环催化氮杂乙烯基苯甲酸酯的环化：快速获得九个成员的1,3,5,7-三恶唑酮

  摘要：

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。

  DOI：

  10.1002/asia.201500493

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。
• Harnessing the β-Silicon Effect for Regioselective and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization by Donor/Acceptor Carbenes Derived from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zachary J. Garlets、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00427

  日期：2018.4.20

  The regioselective and enantioselective intermolecular sp3 C–H functionalization of silicon-substituted alkanes was accomplished using Rh2(S-NTTL)4 with readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbene precursors. These reactions generate a diverse array of stereodefined substituted silaalkanes.

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。
• 一种(1-胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108218917B

  公开（公告）日：2020-08-18

  一种(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法，用三氮唑化合物和苯基膦氧化合物在金属催化剂的催化下进行反应得到。金属催化剂以环辛二烯镍为最佳，其他催化剂如三苯基膦氯化亚金，氯化金，三苯基磷氯化镍，辛酸铑，醋酸铑，对伞花烃钌，六氟磷酸四乙腈铜等催化剂均可催化该反应。本发明能快速简单的合成出一系列(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物，可用作合成其他含磷药物骨架(如吲哚磷酰基化合物)，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。
• 一种N
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112125891B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一类如式(3)所示的N2选择性的四氢呋喃/四氢噻吩取代的三氮唑衍生物及其合成方法和应用。所述合成方法中，以三氮唑和各种取代的四氢呋喃或四氢噻吩为原料，在溶剂中，在空气或氧气存在的条件下，经过一步反应得到高区域选择的N2选择性的四氢呋喃/四氢噻吩取代的三氮唑衍生物。本发明合成方法具有选择性高、操作简单、原料易得、无金属催化剂、绿色环保等优点。本发明所涉及到的4‑苯基‑2‑(四氢呋喃‑2‑基)‑2H‑1,2,3‑三氮唑及其衍生物骨架，在复杂的天然产物中广泛存在，且表现良好的生物活性。本发明化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Monofluoroenamine from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole and Et₂O·BF₃ via Stereospecific Fluorination of α-Diazoimine
  作者：Ze-Feng Xu、Haican Dai、Lihong Shan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04014

  日期：2018.2.16

  general, stereospecific, and straightforward method for the rapid preparation of functionalized (E)-monofluoroenamines is reported. Rather than transition metals (Rh, Ni, Pd, Cu, Ag, etc.), Et2O·BF3 was employed to promote the formation of α-diazoimine through the Dimroth equilibrium of common 1-sulfonyl-1,2,3-triazole for the first time. An overall migration of fluoride from boron to the diazo-linked carbon

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。