2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-1-[[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate | 1203458-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-1-[[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1203458-84-7
• 化学式: C₄₂H₅₂Cl₄N₄O₁₁Si
• 分子量: 958.793
• InChiKey: ZWEGFLGSGXGBEO-ZVUWZQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-1-[[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]amino]carbamate 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以8.3 g的产率得到2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-1-[[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603