4-(methylthio)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde | 1382470-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-(methylthio)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6-Dihydro-4-(methylthio)-2H-pyran-3-carboxaldehyde；4-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 1382470-89-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: XSXJUTUHORLUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(二环己基膦)甲烷 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (E)-(4-bromo-2-(3-(4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到4-(methylthio)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed linear-selective alkyne hydroacylation

  摘要：

  通过使用富电子二膦配体 dcpe，可以高效、高线性选择性地将醛类（包括芳基类）与一系列炔烃进行羟基偶联。

  DOI：

  10.1039/c2cc32713a

文献信息

• Well-Defined and Robust Rhodium Catalysts for the Hydroacylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Amparo Prades、Maitane Fernández、Sebastian D. Pike、Michael C. Willis、Andrew S. Weller

  DOI：10.1002/anie.201503208

  日期：2015.7.13

  A Rh‐catalyst system based on the asymmetric ligand tBu2PCH2P(o‐C6H4OMe)2 is reported that allows for the hydroacylation of challenging internal alkenes with β‐substituted aldehydes. Mechanistic studies point to the stabilizing role of both excess alkene and the OMe‐group.

  据报道，基于不对称配体t Bu 2 PCH 2 P( o -C 6 H 4 OMe) 2的 Rh 催化剂系统可以用 β 取代醛对具有挑战性的内烯烃进行加氢酰化。机理研究指出了过量烯烃和 OMe 基团的稳定作用。
• Exploiting rhodium-catalysed ynamide hydroacylation as a platform for divergent heterocycle synthesis
  作者：Robert N. Straker、Manjeet K. Majhail、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03795c

  日期：——

  yield and excellent regioselectivity from the combination of aldehydes and ynamides. The enaminone products are subsequently used as a platform to construct a diverse array of substituted pyrazoles, pyrimidines, and isoxazoles in a two-step, one-pot sequence. It was found that with judicious choice of catalyst system it was possible to overturn the regioselectivity of the hydroacylation reaction to

  描述了炔酰胺加氢酰化的第一个实例。使用铑催化，可以通过醛和乙酰胺的组合以高收率和优异的区域选择性生成线性β-烯胺酮产物。随后将烯胺酮产物用作平台，以两步一锅法的顺序构建各种取代的吡唑，嘧啶和异恶唑。发现通过明智地选择催化剂体系，有可能推翻加氢酰化反应的区域选择性以产生α-烯胺酮产物。
• Diverse saturated heterocycles from a hydroacylation/conjugate addition cascade
  作者：Ndidi U. N. Iwumene、Daniel. F. Moseley、Robert D. C. Pullin、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/d1sc06900d

  日期：——

  Rhodium-catalyzed hydroacylation using alkynes substituted with pendant nucleophiles, delivers linear α,β-unsaturated enone intermediates with excellent regioselectivity. These adducts are used to construct a broad range of diversely substituted, saturated O-, N- and S-heterocycles in a one-pot process. Judicious choice of cyclisation conditions enabled isolation of O-heterocycles with high levels

  使用被侧链亲核试剂取代的炔烃进行铑催化的加氢酰化，可产生具有优异区域选择性的线性 α,β-不饱和烯酮中间体。这些加合物用于在一锅法中构建各种不同取代的饱和 O-、N- 和 S- 杂环。环化条件的明智选择使得能够以高水平的非对映选择性分离O-杂环。还进行各种衍生反应，产生官能化的加氢酰化产物。该序列用作合成完全饱和杂环的通用方法。