4-(2-氯-1-羟基乙基)苯甲腈 | 16508-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯-1-羟基乙基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-chloro-1-hydroxyethyl)benzonitrile
• CAS: 16508-11-5
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: UPWAICDFHVIIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯-1-羟基乙基)苯甲腈 在 [Ir(η5-C5Me5)(C6H4-2-CH2NHCH3)(NCCH3)](PF6) 、 potassium tert-butylate 、 bovine serum albumin 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(R)-4-(oxiran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution of Racemic β-Haloalcohols: Direct Access to Enantioenriched Epoxides

  摘要：

  The direct chemo-enzymatic DKR of racemic beta-haloalcohols is reported, yielding the corresponding optically active epoxides in a single step. The mutant haloalcohol dehalogenase HheC Cys153Ser Trp249Phe is used for the asymmetric ring closure, whereas racemization of the remaining enantiomer of the haloalcohol is achieved using the new iridacycle 3, one of the most effective racemization catalysts to date for beta-haloalcohols.

  DOI：

  10.1021/ja805128x
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-dihydroxyethyl)benzonitrile 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到4-(2-氯-1-羟基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氯化亚胺氯化物对不对称邻位二醇的选择性单氯化

  摘要：

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131114

文献信息

• Organomagnesium Based Flash Chemistry: Continuous Flow Generation and Utilization of Halomethylmagnesium Intermediates
  作者：Timo von Keutz、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02725

  日期：2020.10.2

  The generation of highly unstable chloromethylmagnesium chloride in a continuous flow reactor and its reaction with aldehydes and ketones is reported. With this strategy, chlorohydrins and epoxides were synthesized within a total residence time of only 2.6 s. The outcome of the reaction can be tuned by simply using either a basic or an acidic quench. Very good to excellent isolated yields, up to 97%, have been obtained for most cases (30 examples).
• Process for the preparation of optically active 2-halo-1-(substituted phenyl) ethanol
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0792936B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US5841001A
  申请人：——

  公开号：US5841001A

  公开（公告）日：1998-11-24