(+)-1-iodo-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]ethene | 167690-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-iodo-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]ethene
• 英文别名: 1-[(S)-1-iodoethenylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 167690-68-8
• 化学式: C₉H₉IOS
• 分子量: 292.14
• InChiKey: RTAQEZGQCUGFMU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (+)-1-iodo-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]ethene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(+)-(R)-2-对甲苯磺酰基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应立体控制合成对映体纯的2-二烯基亚砜

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00604-b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 生成 (+)-1-iodo-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应立体控制合成对映体纯的2-二烯基亚砜

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00604-b

文献信息

• Efficient synthesis of racemic and chiral alkenyl sulfoxides by palladium-catalyzed Suzuki coupling
  作者：Gisela Mancha、Ana B. Cuenca、Nuria Rodríguez、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.050

  日期：2010.8

  palladium-catalyzed Suzuki/Miyaura cross-coupling reaction of racemic and chiral 1-halo sulfoxides with aryl and alkenyl boronic acids. Chiral substrates react with no loss of optical purity and high optical yields. The reaction takes place with different palladium catalysts, such as Pd(PPh3)4 or Pd(OAc)2/DABCO. Although nitrogen ligands like DABCO lead to an active palladium catalyst, they are less effective

  通过钯催化的外消旋和手性1-卤代亚砜与芳基和烯基硼酸的钯催化的Suzuki / Miyaura交叉偶联反应，可以高产率获得烯基亚砜衍生物。手性底物反应不会损失光学纯度和高光学产率。该反应用不同的钯催化剂，例如Pd（PPh 3）4或Pd（OAc）2 / DABCO进行。尽管氮配体（如DABCO）可生成活性钯催化剂，但它们的效果不如膦。
• Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Lara A. Estroff、Jennifer A. Lafontaine、Carlos Montero、David J. McCulley、M. Belén Rubio、Maria Paz Ventura、Heather L. Weers、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Rocío Dorado、Miguel Morente

  DOI：10.1021/jo970693a

  日期：1997.9.1

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.