methyl (Z)-3-ureidobut-2-enoate | 64613-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-ureidobut-2-enoate
• 英文别名: Methyl-3-harnstoff-crotonat；methyl (Z)-3-(carbamoylamino)but-2-enoate
• CAS: 64613-07-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: GLJNLBPZYUPTCB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  251.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-ureidobut-2-enoate 、 1,2-二氯乙氧基乙烷 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BULLOCK E.; CARTER R. A.; COCHRANE R. M.; GREGORY B.; SHIELDS D. C., CAN. J. CHEM. , 1977, 55, NO 5, 895-905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 氯化胆碱 、 碘 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到methyl (Z)-3-ureidobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的β-氨基氨基巴豆酸酯的合成以及在氯化胆碱/尿素中羧酸的氧化酯化：有机溶剂的理想替代品

  摘要：

  摘要 碘介导的β-尿氨基巴豆酸酯的选择性合成是通过室温下β-二羰基与尿素的反应实现的。氯化胆碱/尿素混合物是一种环保，廉价，无毒且可回收的深共熔溶剂（DES），在这些转化中同时被用作可持续的培养基和试剂。β-尿氨基巴豆酸酯的一些衍生物以良好至高的产率合成而无需繁琐的后处理。可以完成该过程以克规模合成上述化合物。此外，氧化的羧酸与烷基苯在上述DES通过采用四丁基碘化铵（TBAI）的情况下进行作为催化剂和交酯化叔于80°C作为氧化剂的氢过氧化丁酯（TBHP）。DES / TBAI系统最多可重复使用五次。 图形摘要 在温和的反应条件下，碘作为绿色溶剂在氯化胆碱/尿素中催化形成C–N和C–O键。为合成β-氨基氨基巴豆酸酯和苄基酯提供清洁的程序。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02039-1