vincoside lactam aglycone | 160115-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: vincoside lactam aglycone
• 英文别名: (1R,18R,19R,20S)-19-ethenyl-18-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one
• CAS: 160115-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: KHWSSSVOJCWRDQ-MKLOCXLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vincoside lactam aglycone 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (10R,11S,11aS,12aR)-10-Methyl-7-oxo-5,6,10,11,11a,12,12a,13-octahydro-7H-9-oxa-6a,13-diaza-indeno[2,1-a]anthracene-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Nauclea Indole Alkaloids, Naucleidinal, and 3-epi-Naucleidinal, by Stereoselective Rearrangement of Strictsamide and the Vincoside Lactam Aglycones.

  摘要：

  基于生物遗传学的考虑，从严格酰胺和长春花内酰胺的苷元立体选择性地制备了一种瑙核果生物碱--瑙核果醛（6）及其 3-表聚体（7），并确认了它们的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2192
• 作为产物：
  描述：

  喜果苷 生成 vincoside lactam aglycone
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Nauclea Indole Alkaloids, Naucleidinal, and 3-epi-Naucleidinal, by Stereoselective Rearrangement of Strictsamide and the Vincoside Lactam Aglycones.

  摘要：

  基于生物遗传学的考虑，从严格酰胺和长春花内酰胺的苷元立体选择性地制备了一种瑙核果生物碱--瑙核果醛（6）及其 3-表聚体（7），并确认了它们的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2192

文献信息

• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。