(20R)-7-oxo-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-tosylate 20-benzoate | 218596-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-7-oxo-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-tosylate 20-benzoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 218596-73-7
• 化学式: C₃₅H₄₄O₆S
• 分子量: 592.797
• InChiKey: XEGIVUPPLAWAAK-XXESAOIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-7-oxo-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-tosylate 20-benzoate 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3α,7α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 3α,7α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

  摘要：

  从（20R）-孕-5-烯-3β,20-二乙酸酯-20-苯甲酸酯（1）制备了3α,7α-二羟基-5α-孕酮-20-酮（12）。在联烯位氧化Δ5-烯丙基，并进行氢化。通过在N，N-二甲基甲酰胺中与亚硝酸钠共存下进行3β-对甲苯磺酰酸酯的溶剂解离来翻转碳C-3的构型。使用L-Selectride®对7-酮基进行立体选择性还原。

  DOI：

  10.1135/cccc19981543
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium dichromate 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (20R)-7-oxo-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-tosylate 20-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 3α,7α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

  摘要：

  从（20R）-孕-5-烯-3β,20-二乙酸酯-20-苯甲酸酯（1）制备了3α,7α-二羟基-5α-孕酮-20-酮（12）。在联烯位氧化Δ5-烯丙基，并进行氢化。通过在N，N-二甲基甲酰胺中与亚硝酸钠共存下进行3β-对甲苯磺酰酸酯的溶剂解离来翻转碳C-3的构型。使用L-Selectride®对7-酮基进行立体选择性还原。

  DOI：

  10.1135/cccc19981543

文献信息

• Simple NMR Determination of 5α/5β Configuration of 3-Oxosteroids
  作者：Hana Chodounská、Miloš Buděšínský、Romana Šídová、Miroslav Šíša、Alexander Kasal、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc20011529

  日期：——

  A simple method to distinguish the 5α- from the 5β-isomers of 3-oxosteroids based on low-frequency ¹H NMR spectra was proposed. Additional ¹H and ¹³C NMR characteristics were derived from the comparison of completely assigned spectra of the 5α- and 5β-isomers. The effect of substitution at different positions of steroid skeleton was evaluated on a series of isomeric 3-oxosteroids, prepared for this purpose.

  提出了一种简单的方法，基于低频1H NMR光谱来区分3-氧甾体的5α-和5β-异构体。通过比较完全分配的5α-和5β-异构体的光谱，得出了额外的1H和13C NMR特征。评估了在类固醇骨架不同位置进行取代对一系列为此目的准备的异构体3-氧甾体的影响。