1-[(3-iodopropoxy)methyl]-4-methoxybenzene | 198411-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3-iodopropoxy)methyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-Iodopropoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 198411-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: NHEVIBMFKUBRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-iodopropoxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid based on a palladium catalyzed reaction using a serine-derived organozinc reagent

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid has been achieved based on palladium catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexane with the organozinc reagent, prepared from N-Boc-beta-iodoalanine methyl eater. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00719-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(3-iodopropoxy)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Practical Total Syntheses of Acromelic Acids A and B

  摘要：

  Practical total syntheses of acromelic acids A (1) and B (2), which have potent neuro-excitatory activity, were accomplished in 13 (36% total yield) and 17 steps (6.9% total yield), respectively, from 2,6-dichloropyridine (8). Regioselective transformation of symmetric 8 provided nitroalkenes 15 and 16. The pyrrolidine ring was efficiently constructed by Ni-catalyzed asymmetric conjugate addition followed by intramolecular reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol500529w

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxins A and G and Revision of the Mode of Action of Pinnatoxin A
  作者：Romulo Araoz、Denis Servent、Jordi Molgó、Bogdan I. Iorga、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Benoit、Zhenhua Gu、Craig Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja201254c

  日期：2011.7.13

  groups and regulatory agencies. A central transformation in the synthesis is the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of a complex α,α-disubstituted allylic ester based on a unique mode for stereoselective enolization through a chirality match between the substrate and the lithium amide base. With synthetic pinnatoxin A, a detailed study has been performed that provides conclusive

  Pinnatoxins 属于一类新兴的环亚胺类强海洋毒素。由于无法从天然来源获得复杂的天然产物，因此对其生物学效应的详细研究受到阻碍。这项工作描述了一个强大的、可扩展的合成序列的开发，该序列依赖于聚合策略，该策略为详细的生物学研究提供了足够数量的毒素，并将其商业化以供其他研究小组和监管机构使用。合成中的一个中心转化是复杂的 α,α-二取代烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰 - 克莱森重排，基于一种独特的立体选择性烯醇化模式，通过底物和氨基锂碱之间的手性匹配。与合成羽扇豆毒素 A，已经进行了一项详细的研究，为其作为对人神经元 α7 亚型具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体的强效抑制剂的作用模式提供了确凿的证据。综合电生理学、生物化学和计算研究支持这样的观点，即羽状毒素的螺亚胺亚基对于阻断烟碱型乙酰胆碱受体亚型至关重要，分析含有开放形式亚胺环的羽状毒素 A 的合成类似物的效果就证明了这一点。我们的研究
• Gold(I)-catalysed intramolecular hydroamination of α-quaternary alkynes: synthetic studies towards spiroimine marine toxins
  作者：Yanchuan C. Zhang、Daniel P. Furkert、Stéphanie M. Guéret、Fanny Lombard、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.048

  日期：2011.9

  Cyclic spiroimines form an essential component of the bioactive pharmacophore in a number of potent fast-acting marine biotoxins, including the pinnatoxins, gymnodimine and the spirolides. These present a significant challenge for the total synthesis of this class of natural products. A novel approach to these cyclic spiroimines based on metal-catalysed hydroamination of spiroaminoalkyne precursors

  在许多有效的速效海洋生物毒素中，环状螺螺胺是生物活性药效团的重要组成部分，其中包括品纳毒素，裸草胺和螺环内酯。这些对于这类天然产物的全合成提出了重大挑战。本文报道了基于金属催化的螺氨基炔炔前体的氢化胺化这些环状螺亚胺的新颖方法。发现Au（PPh 3）SbF 6以高产率实现板凳稳定的5,6-和6,6-螺亚胺体系的形成，尽管7,6-类似物仍然难以捉摸。据我们所知，这是第一个报道的通过炔烃加氢胺化形成的α-季环亚胺的实例。
• Total Synthesis of Liangshanone
  作者：Hong‐Xiu Huang、Fen Mi、Chunxin Li、Huan He、Feng‐Peng Wang、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.202011923

  日期：2020.12.21

  The first total synthesis of liangshanone, a hexacyclic ent‐kaurane diterpenoid alkaloid, has been completed. Its intricate cagelike framework was assembled through several key transformations, including an oxidative dearomatization/Diels–Alder (OD/DA) cycloaddition sequence, a tandem alkene cleavage/Mannich cyclization, a Robinson‐type annulation, and an intramolecular aldol reaction. Notably, an

  liangshanone，六环的第一全合成ENT -kaurane二萜生物碱，已经完成。它复杂的笼状框架是通过几个关键的转换组装而成的，包括氧化脱芳香化/ Diels-Alder（OD / DA）环加成序列，串联烯烃裂解/ Mannich环化，Robinson型环化和分子内羟醛反应。值得注意的是，有机催化对映选择性α-羟甲基化过程允许制备对映体富集的三环中间体，该中间体应能够不对称地接近目标天然产物。
• 1,2-Silyl-Migrative Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo026006j

  日期：2002.8.1

  trans-2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans 2 exclusively (trans/cis = >99/1 to 97/3). The cyclization efficiency and rate strongly depended on the geometry of the C-C double bond and the silyl group. The use of (E)-vinylsilanes resulted in lower yields with poor cis-selectivity. In the cyclization of (Z)-1 (R = Bu), the silyl group used, the reaction time, and the yield of 2 were as follows: SiMe(2)Ph, 9.5 h, 75%;

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-
• Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja800435j

  日期：2008.3.1

  described. The synthesis capitalizes on the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of an acyclic alpha-branched allylic ester to set the quaternary stereogenic center at the core of the spiroimine ring system along with the adjacent tertiary stereocenter. The all-carbon macrocyclic ring system was formed by ring-closing metathesis.

  描述了 (+)-pinnatoxin A 的收敛对映选择性全合成。该合成利用无环α-支链烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰-克莱森重排，将四元立体中心与相邻的三级立体中心一起设置在螺亚胺环系统的核心。通过闭环复分解形成全碳大环系统。