ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1009307-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1009307-15-6
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₆
• 分子量: 368.086
• InChiKey: XEHSZJXGORMBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭内炔烃的双氢硼氢化合成内宝石二硼烷基烷

  摘要：

  背景：二硼化硼烷试剂因其独特的反应性而备受关注。炔烃的双氢硼化是合成二硼烷基烷烃的方便和有用的方法。但是，双重硼氢化主要用于末端炔烃。 方法：在各种铜催化剂和配体存在下，用B2pin2和甲醇处理丙酸乙酯。在优化的反应条件下，还研究了几种内部共轭炔的反应。 结果：以高收率获得了双基硼烷化合物。尽管1,10-菲咯啉对丙酸甲酯的反应比三正丁基膦更有效，但B2pin2的分批添加和三正丁基膦的使用对于几个炔烃的反应是必不可少的，第二次硼氢化反应是慢点。 结论：我们发现，铜催化的共轭内部炔烃的双氢硼化是合成内部宝石-二硼烷基烷烃的有用方法。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321114445

文献信息

• Copper-catalyzed addition of diboron reagents to α,β-acetylenic esters: efficient synthesis of β-boryl-α,β-ethylenic esters
  作者：Ji-Eon Lee、Jisook Kwon、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b716697d

  日期：——

  The efficient copper-catalyzed addition reaction of bis(pinacolato)diboron to alpha,beta-acetylenic esters has been developed, which produces the corresponding beta-borylated-alpha,beta-ethylenic esters in high yields under mild reaction conditions.

  已经开发了双（频哪醇）二硼与α，β-炔属酯的有效的铜催化加成反应，其在温和的反应条件下以高产率产生相应的β-硼化的α，β-烯属酯。