4-amino-7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1173701-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-amino-7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(4-Aminophenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1173701-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: AOSZOAKNZHRYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到1-(4-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及其对黑素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-(4-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-amino-7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及其对黑素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.051

文献信息

• Diarylureas and Diarylamides with Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold as Broad-Spectrum Anticancer Agents
  作者：Mohammed Ibrahim El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1248/cpb.c13-00249

  日期：——

  A series of diarylureas and diarylamides possessing pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold was designed and synthesized. The in vitro antiproliferative activities of a selected group of the target compounds against NCI-60 cell line panel were tested and compared with Sorafenib and Imatinib as reference compounds. Most of the compounds showed strong and broad-spectrum antiproliferative activities. Compounds

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细