1,2,3,6-tetra-O-benzyl-4a-carba-β-D-galactofuranose | 1187444-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-4a-carba-β-D-galactofuranose
• 英文别名: (1S)-2-phenylmethoxy-1-[(1S,2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclopentyl]ethanol
• CAS: 1187444-88-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: ALLNPSRAWGIJNV-PEINCPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzyl-4a-carba-β-D-galactofuranose 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4a-carba-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-4a-carba-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃半乳苷的碳水化合物类似物：分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖片段的假二糖模拟物

  摘要：

  部分保护的 β-呋喃半乳糖类似物被转化为 α-半乳糖配置的 1,2-环氧化物，在路易斯酸催化下通过区域选择性的醇将其打开。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001380
• 作为产物：
  描述：

  4a-carba-β-D-galactofuranose 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-4a-carba-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃半乳苷的碳水化合物类似物：分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖片段的假二糖模拟物

  摘要：

  部分保护的 β-呋喃半乳糖类似物被转化为 α-半乳糖配置的 1,2-环氧化物，在路易斯酸催化下通过区域选择性的醇将其打开。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001380

文献信息

• Synthesis of carbadisaccharide mimics of galactofuranosides
  作者：Jens Frigell、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.115

  日期：2009.9

  A partially protected carbagalactofuranose was converted into a 1,2-anhydro derivative. This epoxide was opened with alcohol nucleophiles under Lewis acid catalysis to give beta-carbagalactofuranose pseudodisaccharides with excellent regioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.