methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate | 1086702-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 1086702-96-6
• 化学式: C₃₄H₄₇BIN₃O₁₀
• 分子量: 795.477
• InChiKey: GWOOWUSFJYYBFA-SZJUTTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate 在 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到methyl (4S,7S,10S)-10-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-16-hydroxy-26-methoxy-7-methyl-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)acetic acid 、 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin A2 的全合成，一种信号肽酶 I (SPase I) 抑制剂

  摘要：

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078209