1-Pent-3-ynyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one | 85540-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-Pent-3-ynyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-pent-3-ynyl-5-phenylsulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 85540-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: SMNMWLKIUDJVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pent-3-ynyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S*,2R*)-2-methyl-6-azabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-Pent-3-ynyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5

文献信息

• Substituent effects on 2-aza-5-hexynyl radical cyclization regiochemistry
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85708-1

  日期：1982.1

  Cyclizations of several N-acyl-2-aza-5-hexynyl radicals are described. The regiochemical course of these cyclizations depend on the nature of substituents at the alkyne terminus.

  描述了几个N-酰基-2-氮杂-5-己炔基的环化。这些环化的区域化学过程取决于炔烃末端的取代基的性质。
• CHOI, JOONG-KWON;HART, D. J.;TSAI, YEUN-MIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4765-4768
  作者：CHOI, JOONG-KWON、HART, D. J.、TSAI, YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——