2-(3-nitrothiophen-2-yl)pyridine | 1345883-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-nitrothiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1345883-61-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: CZNVGZJIHQRQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-(3-nitrothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的叠氮化和芳烃的硝化被C ？H激活

  摘要：

  掌握解决方案：在存在高价碘氧化剂的螯合辅助标题反应中，叠氮化钠和亚硝酸钠是易于获得的氮源，吡啶，嘧啶和吡唑取代基是有效的导向基团（DG；参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。叠氮化产物的综合效用在随后的功能组转化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201305902

文献信息

• Copper-Mediated Chelation-Assisted <i>Ortho</i> Nitration of (Hetero)arenes
  作者：Lin Zhang、Zhenhua Liu、Huiqin Li、Guichun Fang、Badru-Deen Barry、Tuemay Abadi Belay、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol2028288

  日期：2011.12.16

  A novel copper-mediated chelation-assisted ortho C–H nitration of (hetero)arenes has been developed for the first time, which used dioxygen as terminal oxidant and 1,2,3-TCP as solvent, leading to the synthesis of nitroaromatics with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic investigations indicate a mechanism involving a four-centered transition state, with simultaneous cleavage of

  首次开发了一种新型的铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝基甲烷硝化反应，该反应使用双氧作为末端氧化剂，并使用1,2,3-TCP作为溶剂，导致硝基芳烃的合成极好的区域选择性和高收率。机理研究表明，该机理涉及一个四中心过渡态，同时裂解了2-芳基吡啶配位的铜（II）络合物上的硝酸根阴离子的邻位CH键和N-O键。