tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranoside | 1198214-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1198214-80-0
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₇Si
• 分子量: 629.825
• InChiKey: ZZQQRNUEYVRTRZ-VMGYOKIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯基临时碳水化合物二醇保护 - 固相寡糖合成条件下的正交性

  摘要：

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900627
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleoyl-β-D-glucopyranoside 、 1-(naphthalen-2-yl)ethyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯基临时碳水化合物二醇保护 - 固相寡糖合成条件下的正交性

  摘要：

  对于 SPOS 条件下的区域选择性脱保护研究，氨基葡萄糖衍生物 4ab/4ba、4ac/4ca 和 4ad/4da – 分别使用 Fmoc/PA、Fmoc/Lev 或 Fmoc/Alloc 作为 3-O 和 4-O 的临时酯保护基团——准备好了。Fmoc 在 4ab 或 4ba 中用三乙胺裂解导致 PA 迁移，因此 Fmoc/PA 对不允许区域选择性地进入邻位羟基。在相同的反应条件下，没有观察到 4ac/4ca 中的 Lev 迁移或 4ad/4da 中的 Alloc 迁移。在 4ac/4ca 中用醋酸肼去除 Lev 和在 4ad/4da 中用 Pd0 和二甲酮作为亲核试剂去除 Alloc 也没有伴随 Fmoc 迁移，因此 Fmoc/Lev 对和 Fmoc/Alloc 对可以成功地用于区域选择性访问分别为 3-羟基或 4-羟基。然而，在 4ac/4ca 中用哌啶切割 Fmoc 导致 Lev 迁移，使用碱性亲核试剂进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900627