(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 170846-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-3-((R)-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 170846-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RIIQQKANBTZNRM-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-苄基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Dual-acting antihypertensive agents

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的公式I：其中Ar、r、R3、X和R5-7如规范中定义，并且其药用盐。公式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠酶抑制活性。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20080188533A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于双环杂芳族骨架的金属蛋白酶中性溶酶的第二代抑制剂：合成，生物活性和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590051

文献信息

• DUAL-ACTING ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：CHOI Seok-Ki

  公开号：US20120129900A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein Ar, r, R 3 , X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and a process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及化合物I的公式：其中Ar、r、R3、X和R5-7如说明书所定义的，以及其药学上可接受的盐。公式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• US7777077B2
  申请人：——

  公开号：US7777077B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• US8394846B2
  申请人：——

  公开号：US8394846B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• US8735625B2
  申请人：——

  公开号：US8735625B2

  公开（公告）日：2014-05-27