N,N-dibenzyl-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine | 1427036-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine
• CAS: 1427036-48-3
• 化学式: C₃₂H₃₆BNO₂
• 分子量: 477.454
• InChiKey: ZPISXCIDDBQTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 联硼酸频那醇酯 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Aminoboration of Styrenes with Bis(pinacolato)diboron and O-Benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines

  摘要：

  A Cu-catalyzed regioselective and stereospecific aminoboration of styrenes with bis(pinacolato)diboron and O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines that delivers the corresponding beta-aminoalkylboranes in good yields has been developed. The Cu catalysis enables introduction of both amine and boron moieties to C-C double bonds simultaneously in a syn fashion. Moreover, the use of a chiral biphosphine ligand, (S,S)-Me-Duphos, provides a catalytic enantioselective route to optically active beta-aminoalkylboranes.

  DOI：

  10.1021/ja4007645