1-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine | 1443418-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine
• 英文别名: 1-methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine
• CAS: 1443418-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: FTBBUSDFXMFBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯甲氧基苯 在 吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine 、 1-Methoxybenzo[d][1,3]benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  用于2,2'-双酚选择性合成的束缚：乙缩醛方法

  摘要：

  2,2'-联苯酚是种类繁多的化合物，具有出色的作为配体和生物活性剂的特性。通过氧化二聚法合成其传统方法通常存在问题，并导致邻位和对位连接的区域异构体的混合物。为了解决这些问题，分子间二聚化策略通常不适用于异二聚体的合成。“缩醛方法”为这些问题提供了解决方案：两种单体酚的逐步束缚可实现异二聚体合成，强制邻位区域选择性，并允许相对容易和选择性的分子内反应发生。已经通过量子化学计算分析了所得的二苯并[1,3]二氧杂环庚烷，以获得有关对映异构体之间的环翻转的活化势垒的信息。水解除去二氧杂环庚烷的缩醛单元后，发现了2,2'-双酚目标。

  DOI：

  10.1002/chem.201301969

文献信息

• Tethering for Selective Synthesis of 2,2′-Biphenols: The Acetal Method
  作者：Kye-Simeon Masters、Angela Bihlmeier、Wim Klopper、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201301969

  日期：2013.12.23

  2,2'‐Biphenols are a large and diverse group of compounds with exceptional properties both as ligands and bioactive agents. Traditional methods for their synthesis by oxidative dimerisation are often problematic and lead to mixtures of ortho‐ and para‐connected regioisomers. To compound these issues, an intermolecular dimerisation strategy is often inappropriate for the synthesis of heterodimers. The

  2,2'-联苯酚是种类繁多的化合物，具有出色的作为配体和生物活性剂的特性。通过氧化二聚法合成其传统方法通常存在问题，并导致邻位和对位连接的区域异构体的混合物。为了解决这些问题，分子间二聚化策略通常不适用于异二聚体的合成。“缩醛方法”为这些问题提供了解决方案：两种单体酚的逐步束缚可实现异二聚体合成，强制邻位区域选择性，并允许相对容易和选择性的分子内反应发生。已经通过量子化学计算分析了所得的二苯并[1,3]二氧杂环庚烷，以获得有关对映异构体之间的环翻转的活化势垒的信息。水解除去二氧杂环庚烷的缩醛单元后，发现了2,2'-双酚目标。
• The Acetal Concept: Regioselective Access to<i>ortho</i>,<i>ortho</i>-Diphenols via Dibenzo-1,3-dioxepines
  作者：Kye-Simeon Masters、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201207485

  日期：2013.1.14

  motif found in many polyphenolic natural products, as well as synthetically useful compounds such as the chiral ligands binol, vapol, and vanol. The new route consists of a radical‐based reaction of an acetal‐tethered biphenyl ether substrate and subsequent hydrolytic cleavage of the dibenzo‐1,3‐dioxepine intermediate.

  传统方法不适用于合成邻，邻双酚，这是许多多酚天然产物中发现的结构基序，以及合成有用的化合物，例如手性配体比诺，vapol和vanol。新路线包括乙缩醛系联苯醚底物的自由基反应，以及随后对二苯并-1,3-二氧杂庚因中间体的水解裂解。