4-(2-氯乙酰基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮 | 436088-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯乙酰基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮
• 中文别名: 4-(2-氯乙烷酰)-1,3-二氢喹喔啉-2-酮；4-(氯乙酰基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮；4-(2-氯-1-氧代乙基)-1,3-二氢喹喔啉-2-酮；4-(2-氯乙酰基)-1,3-二氢喹喔啉-2-酮；4-(2-氯-乙酰基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 4-(2-chloroacetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-chloroacetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；4-(chloroacetyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；PCM-0102362；4-(2-Chloro-acetyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；4-(2-chloroacetyl)-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 436088-67-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00522774
• 分子量: 224.647
• InChiKey: RNGJPXOEWSLROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  0°C
• 闪点：
  0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-(phenylcarbamoyl)-4-(2-oxo-2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)ethyl amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物作为潜在的PPARγ和SUR激动剂的设计，合成，分子建模和抗高血糖评估。

  摘要：

  为了开发对PPARγ和SUR具有潜在激动作用的强效降糖药，设计并合成了三种新型的带有不同连接基的磺酰脲或磺酰硫脲部分的喹喔啉衍生物。体内评估了一些新合成的化合物在STZ诱导的高血糖大鼠中的抗高血糖活性。化合物15a，15e，19b和24a表现出最高的降血糖活性，血糖水平降低了％（分别为50.58、43.84、45.10和49.62）。此外，有八种化合物显示了有效的抗高血糖活性，它们在体外进一步评估了其PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力，以此作为抗高血糖活性的潜在机制。四种化合物（15a，15b，15d和15e）与PPARγ显着结合，IC50值分别为0.482、0.491、0.350和0.369μM。而且，化合物15a和15b已证明诱导了胰岛素分泌，其EC 50值分别为0.92和0.98μM。此外，进行了分子对接和药效基团产生技术来研究设计的化合物分别与PPARγ和SUR的结合模式和拟合值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.015
• 作为产物：
  描述：

  N-鄰硝苯甘胺酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(2-氯乙酰基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估喹喔啉类化合物作为针对逆转录酶的抗HIV药物。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111987

文献信息

• Design, molecular docking and synthesis of some novel 4-acetyl-1-substituted-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives for anticonvulsant evaluation as AMPA-receptor antagonists
  作者：Abdel-Ghany A. El-Helby、Rezk R. A. Ayyad、Khaled El-Adl、Helmy Sakr、Ashraf A. Abd-Elrahman、Ibrahim H. Eissa、Alaa Elwan

  DOI：10.1007/s00044-016-1723-7

  日期：2016.12

  A new series of 4-acetyl-1-substituted-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones (2–13) were designed and synthesized in order to evaluate their AMPA-receptor antagonism as a potential mode of anticonvulsant activity. The structure of the synthesized compounds was confirmed by elemental analysis and spectral data (IR, 1HNMR, 13CNMR and Mass). The molecular design was performed for all the synthesized compounds

  一系列新的4-乙酰基-1-取代的-3,4-二氢喹喔啉-2（ħ） -酮（2 - 13）设计并合成，以评价它们的AMPA受体拮抗作用作为抗惊厥活性的潜在模式。通过元素分析和光谱数据（IR，1 HNMR，13 CNMR和质量）确认了合成化合物的结构。对所有合成化合物进行分子设计，以预测其与AMPA受体的结合亲和力，从而以定性的方式合理化其抗惊厥活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据密切相关，这表明：化合物12 b，13，12一个和7一个表现出对AMPA受体的最高结合亲和力，并且还显示出对在戊四实验小鼠诱导的癫痫发作的抗惊厥最高活动。与地西epa相比，这些化合物的相对效力分别为1.66、1.66、1.61和0.82。
• Synthesis of novel quinoxalinone derivatives by conventional and microwave methods and assessing their biological activity
  作者：Waqar Nasir、Munawar Ali Munawar、Ejaz Ahmed、Ahsan Sharif、Saeed Ahmed、Amjad Ayub、Misbahul Ain Khan、Faizul Hassan Nasim

  DOI：10.1007/s12272-011-1004-4

  日期：2011.10

  In this study, twenty-one arylaminoquinoxalinone derivatives were synthesized and their antibacterial activities against Staphylococci aureus, Pseudomonas aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Salmonella typhi, and Shigella pneumoniae were evaluated relative to known antibiotics; augmentin, ampicillin, and chloramphenicol. The insecticidal activities of the prepared compounds were also investigated against Tribolium castaneum using permethrin as a standard insecticide. The derivatives were synthesized using both conventional and microwave techniques. Their structures were confirmed using spectral techniques and elemental analysis.

  在这项研究中，合成了二十一种芳基氨基喹啉酮衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌、假单胞菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎志贺菌的抗菌活性，与已知抗生素（如阿莫西林、氨苄西林和氯霉素）进行比较。还研究了所制备化合物对红豆萍虫的杀虫活性，采用百灭宁作为标准杀虫剂。这些衍生物通过传统和微波技术合成，其结构通过光谱技术和元素分析得到确认。
• Preclinical Evaluation of Radioiodinated Quinoxaline Derivative as a Possible Brain Imaging Agent
  作者：I. T. Ibrahim、H. M. Talaat、R. A. Ayad、K. Farah

  DOI：10.1134/s1066362218060127

  日期：2018.11

  4-(4-Methylphenyl)glycyl}-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one (QIN) was prepared from 4-(2-chloroacetyl)- 3,4-dihydroquinoxalin-1(1H)-one). I-125-QIN was prepared by electrophilic substitution using Chloramine- T as an oxidizing agent. The highest labeling yield, 94%, was obtained under the following conditions: pH 7, 15 min, 100 g of QIN, 50 g of Chloramine-T, and carrier-free (NaI)-I-125. The labeled compound was stable for up to 12 h post labeling. A biodistribution study of I-125-QIN in mice showed that its brain uptake was about 5.1% at 30 min post injection and remained on this level up to 1 h. As compared to commercially used radiopharmaceuticals for brain imaging, I-125-QIN is more stable and shows higher brain uptake.
• An electrophilic fragment screening for the development of small molecules targeting caspase-2
  作者：Matthew E. Cuellar、Mu Yang、Surendra Karavadhi、Ya-Qin Zhang、Hu Zhu、Hongmao Sun、Min Shen、Matthew D. Hall、Samarjit Patnaik、Karen H. Ashe、Michael A. Walters、Steffen Pockes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115632

  日期：2023.11
• JPS59141592A
  申请人：——

  公开号：JPS59141592A

  公开（公告）日：1984-08-14