1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside | 1384752-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(1-prop-2-ynylcyclohexyl)oxyoxane
• CAS: 1384752-78-6
• 化学式: C₄₃H₄₈O₆
• 分子量: 660.851
• InChiKey: WTGIQNMRFPIALJ-LLGAQKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c

文献信息

• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。