Fmoc-L-Ala-L-Ala-Ot-Bu | 161009-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Ala-L-Ala-Ot-Bu
• 英文别名: tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanyl-L-alaninate；FmocAlaAlaO^tBu；N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 161009-04-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: RDUTYSOQMFMSMS-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ala-L-Ala-Ot-Bu 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  寡肽-聚合物-取代的苝双酰亚胺自组装纳米线的两倍奇偶效应

  摘要：

  有机纳米线是纳米级有机电子器件的重要组成部分。为了确保通过此类纳米线的有效电荷传输，重要的是详细了解引导 π 共轭分子自组装成具有最佳建设性 π-π 重叠的一维堆叠的分子参数。在这里，我们研究了由具有寡肽-聚合物侧链的苝双酰亚胺制备的自组装纳米线中发色团的分子结构和超分子排列之间的微妙关系。我们在这些衍生物的圆二色光谱中观察到了“双重”奇偶效应，这取决于寡肽段中 l-丙氨酸单元的数量以及生色团和寡肽取代基之间亚烷基间隔的长度。我们的结果表明，分子手性转化为超分子螺旋性与分子在中心发色团存在下明确定义的一维聚集成 β 片状超结构的内在倾向之间存在复杂的相互作用。对于在侧链中具有奇数数量的 l-丙氨酸的分子，系统观察到强激子耦合，表现为出现低色和红移的 UV-vis 吸收和强 CD 信号。后一种衍生物产生具有显着更高电子迁移率的纳米线。因此，我们的结果为自组装有机纳米线提供了重要的设计规则。在

  DOI：

  10.1021/ja412384p
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-L-Ala-L-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  使用温和的布朗斯台德酸的仿生肽催化键形成。

  摘要：

  由于预计全球肽药物市场需求将增加，因此需要高效且廉价的大规模肽。然而，生产过程引发了有关能源投入、规模化生产、原材料和溶剂处理成本的问题。本文介绍了在温和条件下使用 50-100 mol% 的温和布朗斯台德酸形成 2-4 聚体寡肽键的 2 种方法，用于间歇反应。其中一种方法已适用于在室温下使用沸点低于 100 °C 的有机溶剂进行流动合成。该方法使用叔丁氧羰基氨基甲氧基，在温和的温度下无需溶剂即可形成所需的二肽。此外，离开基团的羧酸转化为苯酯促进了肽键的形成，并且该反应以优异的产率应用于二、三和四肽键的形成，在环境温度下没有显着的外消旋化（高达 >99% 的产率和 99 : 1 dr）。最后，本研究提出了这种新的生产方法，以克服反应装置规模的有限放大生产：利用温和布朗斯台德酸的液相仿生催化肽流合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202103989

文献信息

• Rational Design of an Organocatalyst for Peptide Bond Formation
  作者：Handoko、Sakilam Satishkumar、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.9b07742

  日期：2019.10.9

  important impact by reducing the significant waste generated during peptide synthesis. We describe the rational design of a biomimetic catalyst that can efficiently couple amino acids featuring standard protecting groups. The catalyst design combines lessons learned from enzymes, peptide biosynthesis, and organocatalysts. Under optimized conditions, 5 mol% catalyst efficiently couples Fmoc amino acids

  酰胺键普遍存在于肽、蛋白质、药物和聚合物中。酰胺键的形成是一个相对简单的过程：由于有效偶联剂的可用性，可以相对容易地合成酰胺键。然而，对于不需要过量试剂的方法存在实质性需求。缩合氨基酸的催化剂可以通过减少肽合成过程中产生的大量废物产生重要影响。我们描述了一种仿生催化剂的合理设计，该催化剂可以有效地偶联具有标准保护基团的氨基酸。催化剂设计结合了从酶、肽生物合成和有机催化剂中吸取的经验教训。在优化条件下，5 mol% 的催化剂可以有效地偶联 Fmoc 氨基酸，而不会发生显着的外消旋化。显着地，我们证明该催化剂可用于在固相上合成寡肽。这个结果很重要，因为它说明了催化剂在具有大量酰胺键的基材上发挥作用的潜力，这可能会抑制氢键催化剂。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Synthesis and Characterization of Barnacle Adhesive Mimetic towards Underwater Adhesion
  作者：Jin Nishida、Yuji Higaki、Atsushi Takahara

  DOI：10.1246/cl.150311

  日期：2015.8.5

  A polyacrylamide including tetra-alanine units, hydroxy groups, and hexyl groups was synthesized as a mimetic of barnacle underwater adhesive proteins. The synthesized barnacle mimetic polymer was dissolved in water and subjected to a condensation reaction with hexylamine. Gelation through multiple hydrogen bonds of the oligo-alanine units was confirmed. The adhesive strength of the bonded substrate with the gel-forming barnacle mimetic polymer solution was demonstrated to be 402 kPa for poly(methyl methacrylate) (PMMA) plate adhesion by the tensile shear adhesion test.

  合成了一种包含四个丙氨酸单元、羟基和己基的聚丙烯酰胺，作为藤壶水下粘附蛋白的仿生材料。合成的藤壶仿生聚合物溶解于水并与己胺进行缩合反应。通过多个氢键的形成，验证了寡丙氨酸单元的凝胶化。通过拉伸剪切粘附测试，采用胶状藤壶仿生聚合物溶液与聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）板材粘附的粘附强度确认为402 kPa。
• Organocatalytic Activation of Inert Hydrosilane for Peptide Bond Formation
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02947

  日期：2022.10.7

  describe the development of a reliable catalytic protocol for peptide bond formation that is generally applicable to natural and unnatural α-amino acids, β-amino acids, and peptides bearing various functional groups. A 10 mol % loading of HSi[OCH(CF3)2]3 as a catalyst was sufficient to guarantee a consistently high yield of the resulting peptide. This method facilitates the sustainable utilization of natural

  我们描述了一种可靠的肽键形成催化方案的开发，该方案通常适用于天然和非天然 α-氨基酸、β-氨基酸和带有各种官能团的肽。作为催化剂的 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3负载量为 10 mol%足以保证所得肽的产率始终如一。该方法通过使用基于地球上丰富的硅的催化剂和助剂，促进了自然资源的可持续利用。
• Trimethylaluminum-mediated one-pot peptide elongation
  作者：Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d3sc00208j

  日期：——

  straightforward peptide bond formation of N-, and C-terminal unprotected amino acids was successfully achieved by using trimethylaluminum. The coupling reaction was accomplished by pre-reaction of N-, and C-terminal unprotected amino acids and trimethylaluminum to form a five-membered ring that smoothly reacted with nucleophilic amino acid esters. This simple and highly efficient reaction system allows

  通过使用三甲基铝，成功地实现了 N 端和 C 端未保护氨基酸的高效、直接的肽键形成。偶联反应是通过N端和C端未保护的氨基酸与三甲基铝预反应形成五元环，与亲核氨基酸酯顺利反应来完成的。这种简单高效的反应系统允许一锅法合成三肽，而不需要昂贵的偶联试剂。此外，即使对于侧链上具有大量取代基的氨基酸，也可以有效地形成肽键，以一锅法高产率地提供相应的三肽。此外，该反应可通过随后添加氨基酸和三甲基铝来进一步延伸肽。我们预计这种经济高效、简单且高效的方案将有助于合成多种肽。