6α-[N-(6-aminohexamido)]-17β-estradiol | 191675-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-[N-(6-aminohexamido)]-17β-estradiol
• CAS: 191675-42-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃
• 分子量: 400.561
• InChiKey: ZQOAMRYKAFJGTB-AZRFGPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-[N-(6-aminohexamido)]-17β-estradiol 、 吖啶酯标记物 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到3-[9-({{4-[(6-{[(6S,8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]amino}-6-oxohexyl)amino]-4-oxobutyl}[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}carbonyl)-10-acridiniumyl]-1-propanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of chemiluminescent estradiol conjugates by using a surface plasmon resonance detector

  摘要：

  A series of chemiluminescent 17 beta-estradiol probes were synthesized. Relative equilibrium dissociation constants (K-D) for the interaction of an anti-E-2 Fab fragment for the probes in solution were evaluated using a single E-2-analog biosensor surface on a BIAcore surface plasmon resonance instrument. The results show the antibody fragment binds all chemiluminescent conjugates tested with high affinity showing only minor preferences for site of substitution (C6 versus C7), stereochemistry (alpha versus beta), or linker moiety. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00091-x
• 作为产物：
  描述：

  6-酮雌二醇 在 ammonium hydroxide 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 6α-[N-(6-aminohexamido)]-17β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  6-α-氨基雌二醇的有效立体选择性合成：雌二醇荧光探针的制备。

  摘要：

  将6-氧代雌二醇（2）保护为其双[（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基]醚（4），并将其转化为相应的肟（4）。在乙醇中用锌还原后，肟（4）得到96-α-差向异构体过量的6-α-氨基雌二醇（5）的bis-SEM醚。随后，将5用HF以良好的产率水解为6-α-氨基雌二醇（6）。通过NMR确定6中氨基的绝对立体化学，并通过X射线晶体学在相应的4-溴苯甲酰胺衍生物（9）上进行确认。用6-（叔丁氧基羰基氨基）己酸琥珀酰亚胺酯（10）处理胺（6），然后水解产生具有C-6连接基的胺（12）。分别由6和12制备荧光探针（7和13），产率为54-60％，纯度> 99％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00015-9