5-phenylbenzo[a]phenazine | 113057-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenylbenzo[a]phenazine
• 英文别名: 5-Phenyl-benzo[a]phenazin
• CAS: 113057-92-4
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: FCJVATLXSIKAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-萘酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 5-phenylbenzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum; Langenbeck, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 339,345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fujiwara-Hydroarylation: Synthesis of Benzo[<i>a</i>]phenazines Derivatives
  作者：Sonu Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Mohammad Mujahid、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02096

  日期：2016.10.21

  metalation followed by concomitant intramolecular trans-insertion of C–C triple bond to aryl-Pd complex. The results were supported by various control experiments including with electron–deficient arenes and deuterium labeling studies. The deuterium labeling studies supports electrophilic palladation of aromatic C–H over activation of C–C triple bond of alkyne. The structure of synthesized compounds

  已经描述了在三氟乙酸存在下在65℃下使用取代的2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉的原子经济的钯催化的苯并吩嗪衍生物的合成方法。化学过程涉及原位生成阳离子Pd（II），后者通过亲电金属化作用将芳族C–H键官能化，随后伴随C–C三键分子内反插入到芳基-Pd络合物中。各种控制实验（包括缺乏电子的芳烃和氘标记研究）均支持该结果。氘标记研究支持芳香族C–H的亲电裂，而不是炔烃C–C三键的活化。通过X射线晶体学研究进一步证实了合成化合物的结构。