2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole 1-oxide | 1034024-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylphosphindole 1-oxide；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
• CAS: 1034024-44-6
• 化学式: C₂₁H₁₇O₂P
• 分子量: 332.339
• InChiKey: NYACBDFKLDLGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole 1-oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylphosphindole
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Cyclization Reaction of 2-Alkynylphenylphosphine Oxides: Synthesis and Photophysical Properties of Benzo[b]phosphole Oxides

  摘要：

  The base-mediated intramolecular cyclization reaction of 2-alkynylphenylphosphine oxides affords benzo[b]phosphole oxides, which show intense blue-green fluorescence. Benzo[b]phospholes are also prepared by the reduction of benzo[b]phosphole oxides.

  DOI：

  10.1021/ol800841v
• 作为产物：
  描述：

  (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(phenyl)phosphine oxide 在 palladium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二 烯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二烯的新方法，属于有机合成领域。该方法首先合成一种新的Pd纳米粒子，以化合物Ⅰ为反应底物，经环化得到目标化合物Ⅱ，R1，R2代表苯基或取代苯基或C1‑5烷基。该方法选择好，收率达89%以上，便于工业化生产，能很好地促进苯并磷杂环戊二烯在有机发光功能材料(太阳能电池，有机发光二极管)、光致变色分子开关、生物荧光探针等方向的应用。

  公开号：

  CN108558949B

文献信息

• Comparison of 2-Arylnaphtho[2,3-<i>b</i>]phospholes and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]phospholes: Effects of 2-Aryl Groups and Fused Arene Moieties on Their Optical and Photophysical Properties
  作者：Yoshihiro Matano、Yuta Motegi、Shinsuke Kawatsu、Yoshifumi Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00541

  日期：2015.6.5

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions were used in the divergent synthesis of a series of 2-arylnaphtho[2,3-b]phosphole P-oxides and their benzo[b]phosphole counterparts. We elucidated the electronic and steric effects of the 2-aryl groups and fused arene moieties on the optical and photophysical properties of these two types of phosphole-based pi-systems.